这句话：

That my son will think I'm choosing school over him.

意思是：

我担心我儿子会认为，我选择了上学而不是选择他。

更自然一点：

我怕我儿子会觉得，我把上学放在了他之上。

重点：choose A over B ⭐⭐⭐⭐⭐

这是非常常见的搭配：

choose A over B
= 选择 A，而不是 B
= 把 A 放在 B 之上

所以：

choosing school over him

就是：

选择上学，而不是选择陪伴/照顾他

这里 him 指：

my son

为什么是 school over him？

over 在这里不是“在……上面”，而是表示：

优先于 / 胜过

比如：

She chose her career over her relationship.

她选择了事业，而不是感情。

He chose money over happiness.

他选择了金钱，而不是幸福。

I chose family over work.

我选择了家庭，而不是工作。

所以：

I'm choosing school over him.

= 我选择了上学，而不是我的儿子。

will think

my son will think...

= 我儿子会认为……

所以：

That my son will think I'm choosing school over him.

本身其实很可能是前一句的延续，比如：

I'm afraid that my son will think I'm choosing school over him.

= 我怕我儿子会觉得，我为了上学而忽略了他。

这里真正的情感不是“真的在二选一”，而是：

“如果我重新去上学，我怕儿子会觉得妈妈把自己的学业放在了他前面。”

这和前面的 I can't waltz back into school like I'm 19 with nothing to lose. 正好呼应：现在已经有孩子了，做人生选择时不能只考虑自己。